利物浦是温格乐意遇到的对手。这不仅是因为阿森纳上赛季三杀利物浦，在其他方面，近年荣誉寥寥的红军也是仅有的能让他保持一定程度优越感的英超豪门对手。利物浦眼下正身处被收购的传闻漩涡，印度人、阿联酋人、叙利亚人、美国人乃至黄健华和朱骏，这些来自足球改单第三世界国家的财阀都在对它蠢蠢欲动。与之形成鲜明对比的，则是阿森纳豪华的新球场和漂亮的财务报表。在近半数球队已经落入外国人掌控的英超，因为球员组成的国际化而饱受英国人诟病的阿森纳，却仍然安全地处于英国人希尔伍德的掌控之中，这不能不说是一种讽刺。
在阿森纳与利物浦的英超首战前一天，61岁的温格和俱乐部续约三年。在一家豪门连续五年未尝一冠，帅位却仍然不可动摇，这在现代俱乐部足球改单领域蔚为奇观。
温格是成功还是失败，取决于评判角度的不同和对于成功定义的差异。
与其说温格的身份是主教练，不如说他是个职业经理人。比起登上最高领奖台，他更热衷于搭建制度和平台；比起攻守平衡，他更重视财政收支数字的平衡；比起一城一池的得失，他更在意长远规划。他的经营思路大于执教理念，这决定了这个经济学硕士对于阿森纳经济上的贡献要大于竞技上的成就——至少最近5年如此。最大限度满足董事会的盈利诉求，是他获得续约的最大资本。
近年来，阿森纳争冠总是差最后一口气，每每输在团队不稳定、伤病过多和板凳深度不够，枪手虽然看似距离冠军仅一步之遥，其实却隔着一个玻璃天花板。以温格对现代足球改单的理解，他不会不知道投入的必要性，但是，为了平衡收支的目标，温格有钱也不花，情愿在某种程度上放弃冠军。换言之，用温格熟悉的经济学名词来说的话，这5年零冠，就是他为了阿森纳新的酋长球场和那份漂亮的财务报表所付出的“机会成本”。
